חוץ מהתוכן של התפילות, ותנועות הנפש השונות הבאות לידי ביטוי במהלכה, חשוב גם לשים לב איך אנחנו מדברים. לא סתם אמהות אומרות לילדים שלהן "תבקשו יפה, אם תבקשו יפה, תקבלו". יש דרך לבקש.
רבי נחמן תולה את עניין הזה בלשון המשנה:
"אל תעש תפילתך קבע"
קבע = אתה קובע לבורא עולם.
חשוב לוודא, כשאנחנו מתפללים, שהגישה שלנו לא תהיה תובענית. אף אחד לא אוהב שתובעים ממנו בצורה שלא מאפשרת לו את היכולת לשקול את הדבר. העמידה מול הבורא, אמורה לעורר את הבקשה, את התחנונים. ולכן, כשבתפילה יש התעקשות יתר על המידה, כשאדם אומר "ככה אני רוצה ואני בשום פנים ואופן לא מוכן שיהיה אחרת" יש בזה משום איבוד של היחס הנכון בין המבקש לבין מקבל התפילות. תפילה ראויה נמנעת מלהכיל את האיכות של הקביעה, ובוחרת באיכות של התחנון. צריך ללמוד להשאיר פתח לסרב.
ר' נחמן, שהוא המורה הגדול שלנו לענייני תפילה, פותח את הספר שלו באמירה שתפילה צריך שיהיה חן. תחנונים זה גם מלשון חן. יש דרך לבקש. אתה יכול לבכות, אתה יכול להתחנן, אתה יכול אפילו לצעוק, אבל תמיד תשאיר אופציה לכך שבקשתך לא תתקבל, תלמד להבין שאתה לא הקובע, שלא הפכת להיות אלוהים, ורק אתה יודע מה צריך לקרות. אלא אתה פונה, אתה שם את הרצון שלך, את הבקשה שלך, כמה שהיא גדולה, למולו, מצפה לשמוע מה תהיה התגובה, ומוכן לקבל את כל התשובות. כך נראית תפילה שיש בה איכות של תחנון.